Op 12-jarige leeftijd kreeg Jesse Drent zijn eerste eigen pony, Andorra. Hij heeft voor de eerste keer geproefd van vrijheidsdressuur toen hij in contact kwam met Eva Roemaat, waar hij een tijd mee getraind heeft. In de jaren die volgden heeft Jesse zijn eigen trainingsmethode ontwikkelt, met duidelijkheid en positiviteit centraal. Jesse en Andorra waren een ijzersterk team en de vrijheidsdressuur kende voor hen geen geheimen. Naast Andorra, die inmiddels met pensioen is, heeft Jesse ook Macho op stal staan, een slimme, eigenwijze Shetlander die ook een vast programmaonderdeel is in Jesse zijn shows. Zo ook Antares, wat vroeger een stressvol paard was, maar zich inmiddels zeker genoeg voelt dat ook hij met zijn stalgenoten meereist en deel uitmaakt van de shows. Tot slot vind je in zijn stal de Lusitano ruin Gaio. Gaio werd voorheen ingezet bij stierengevechten, maar door de positieve en vrije trainingsmethode van Jesse heeft hij inmiddels meerdere Grand-Prix en vrijheidsdresuur-oefeningen in petto.

Jesse deelt veel van zijn verhalen en kennis op zijn social media kanalen, in zijn boek en op het online hippische plaform HorseWorld TV.